Les travaux de Massimiliano Dragoni sont axés sur la recherche et l'étude des instruments de percussion utilisés dans la musique ancienne et traditionnelle. Ainsi, il a fréquenté des cours de perfectionnement en musique ancienne et traditionnelle, en se concentrant principalement sur le rapport entre la musique savante et la musique de tradition orale.
Titulaire d'un doctorat en Philosophie médiévale appliquée à l'Histoire de la Musique, il enseigne la didactique, la théorie et la pratique inhérentes à la musique et à la philosophie médiévales, dans des cours en Italie, en France et en Slovaquie.
En 1999, il devient membre de l'Ensemble Lucidarium, où il peut développer son activité de recherche sur les instruments et leur pratique, et l'interprétation. Il collabore ou a collaboré, avec différents ensembles italiens, suisses et anglais : Aquila Altera et Cantrici d’Euterpe (I), Orientis Partibus(I), Discordantia (Ch), Saltarello (Ch), Mediva (GB), Antonio il Verso (I), Grimace (Ch), Armoniosoincanto (I), Piffaresca (I), Fiffaro Consort (I), Micrologus (I), Diapsalmata (I), Salon de Musique (I), Accademia de Musici Francesco Petrarca (I), Dramsam (I), Viola Buzzi Trio (I), Fratelli Mancuso (I), Sonidumbria (I), Il Complesso Barocco - M°Alain Curtis.
Depuis 2002 il collabore également avec l'orchestre baroque de Naples et la Cappella della Pietà dei Turchini dirigé par Antonio Florio. Il a enregistré de nombreux disques pour les labels Tactus, Empreinte digital, K617, Bongiovanni, … Il a participé à de nombreux enregistrements et de créations pour la radio, la télévision, le cinéma et des spectacles théâtraux.